KAJIAN STEREOKIMIA SENYAWA KIRAL HASIL MODIFIKASI

    Halooo Generasi Milenial!!!

    Kita berjumpa lagi di blog KIMIA ORGANIK II ini dengan materi yang lebih panas, yang pastinya akan menambah wawasan teman-teman sekalian. Adapun materi yang akan kita bahas mengenai “KAJIAN STEREOKIMIA SENYAWA KHIRAL HASIL MODIFIKASI”. Di blog sebelumnya kita sudah mempelajari tentang “STEREOKIMIA” itu sendiri. Adapun jenis stereokimia yang berhubungan dengan kiralitas ialah stereoisomer. Stereoisomer adalah isomer yang berbeda dalam susunan spasial atom dengan urutan konektivitas atom. Salah satu jenis isomer yang paling menarik adalah stereoisomer bayangan cermin, sekumpulan dua molekul yang tidak dapat dilapiskan bayangan cermin satu sama lain. Keberadaan molekul-molekul ini ditentukan oleh konsep yang disebut kiralitas.

    Kiralitas pada dasarnya berarti 'bayangan-cermin, molekul-molekul yang tidak dapat ditumpahkan, dan bayangan cerminnya (harus ada) akan tetapi tidak sama dengan bayangan cermin itu sendiri. Suatu molekul dapat dikatakan kiral atau akiral tergantung pada sekumpulan kondisi tumpang tindih tertentu. Gambar dibawah ini menunjukkan contoh dua molekul, kiral dan akiral. 

    Dalam hal ini, molekul tersebut dianggap 'akiral'. Dengan kata lain, untuk membedakan molekul kiral dari molekul akiral, seseorang harus mencari keberadaan bidang yang membagi dua dalam sebuah molekul. Semua molekul kiral tidak memiliki bidang yang membagi dua, baik sederhana maupun kompleks.

    Dikatakan akiral dikarenakan tidak ada molekul dengan atom yang berbeda disekitarnya. Kiralitas adalah gagasan sederhana namun penting untuk mendukung konsep stereoisomerisme, yang digunakan untuk menjelaskan satu jenis jenisnya. Sifat kimiawi molekul kiral berbeda dari bayangan cerminnya, dan di sinilah letak pentingnya kilaritas dalam hubungannya dengan kimia organik modern.

    Adapun senyawa kiral hasil modifikasi dapat dilakukan dengan salah satu cara yaitu modifikasi permukaan padat menggunakan agen kiral yang mungkin merupakan cara yang paling tepat ataupun efektif untuk memberikan kiralitas ke katalis heterogen, dan dengan itu mengembangkan proses yang mudah dan efisien untuk sintesis senyawa enantiopure. Selain itu, terdapat metode alternatif  hidrogenasi menggunakan katalis nikel yang dimodifikasi secara kiral. Sumber hidrogen dalam reaksi hidrogenasi adalah gas H2. Alkohol sekunder atau primer digunakan sebagai donor hidrogen untuk hidrogenasi senyawa keton. Misalnya, asam tartarat-NaBr modifikasi nikel Raney dalam 2-propanol direfluks dengan etil asetoasetat sambil diaduk untuk menghasilkan etil 3-hidroksibutirat dengan enansioselektivitas yang agak rendah yaitu 21%. Hal ini menunjukkan gas H2 adalah sumber hidrogen terbaik untuk reaksi hidrogenasi yang ditemukan hingga saat ini.

PERMASALAHAN :

  1. Pada materi diatas terdapat senyawa yang dimodifikasi dengan menggunakan nikel raney. Coba teman-teman jelaskan maksud dari nikel raney tersebut !
  2. Apa saja penyebab salah satu sifat kimiawi molekul kiral berbeda dari bayangan cerminnya ? Bagaimana cara teman-teman sekalian membedakan molekul kiral dan akiral !
  3. Alkohol sekunder atau primer digunakan sebagai donor hidrogen untuk hidrogenasi senyawa keton. Coba teman-teman jelaskan maksud dari hidrogenasi senyawa keton !

Komentar

  1. Astri Andriyani 08100.06

    Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh..
    Saya Astri Andriyani A1C119081 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3.

    Hidrogenasi pada senyawa keton salah satunya dapat menghasilkan senyawa alkohol sekunder yang mana pada reaksi hidrogenasi pada senyawa keton ini yang digunakan adalah hidrogen bukan alkohol primer maupun alkohol sekunder yang dijadikan donor Proton sehingga alkohol merupakan produk dari Hidrogenasi pada senyawa keton. Yang mana seperti kita ketahui bahwa hidrogenasi merupakan reaksi suatu senyawa dengan menggunakan hidrogen. Sehingga yang dihasilkan adalah alkohol pada hidrogenasi.
    Terimakasih..

    BalasHapus
  2. wijiati05.54

    Nama : Wijiati
    Nim : A1C119084

    Bismillah, saya akan menjawab permasalahan nomor 2, penyebab salah satu sifat kimiawi molekul kiral berbeda dari bayangan cerminnya dapat dilihat dari penjabaran berikut : Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak superimposabel (tidak dapat bertumpukan ). Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyebab adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Molekul-molekul kiral memiliki sifat optis, yang artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter. Kemudian
    Untuk membedakan molekul kiral dan akiral yaitu dengan mengingat bahwa hanya senyawa kiral yang tidak dapat berhimpit. Terimakasih

    BalasHapus
  3. Yohana Sianturi19.52

    hai Elisa
    Saya Yohana Hotmauli Sianturi dengan NIM A1C119078 izin mencobz menjawab permasalahan no.1
    Nikel Raney adalah sejenis katalis padat yang terdiri dari butiran halus aloi nikel-alumunium. Nikel Raney dihasilkan ketika aloi nikel-aluminium diberikan natrium hidroksida pekat. Perlakuan yang disebut "aktivasi" ini melarutkan keluar kebanyakan aluminium dalam aloi tersebut. Struktur berpori-pori yang ditinggalkan mempunyai luas permukaan yang besar, menyebabkan tingginya aktivitas katalitik katalis ini. Katalis ini pada umumnya mengandung 85% nikel berdasarkan massa, berkorespondensi dengan dua atom nikel untuk setiap atom aluminium. Aluminium membantu menjaga stuktur pori katalis ini secara keseluruhan.
    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
  Mekanisme Reduksi Etanal Tahap pertama pada mekanisme reduksi etanal ini yaitu terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidrida pada atom karbon yang sedikit positif. Kemudian pasangan elektron bebas pada ion hidrida membentuk ikatan dengan karbon, dan elektron pada salah satu ikatan karbon-oksigen ditolak seluruhnya ke oksigen, sehingga akan menghasilkan muatan negatif. Adapun penyelesaian raksi dari reduksi etanal ini tergantung pada penambahan asam atau penambahan airnya.  1.  Penambahan Asam Ketika asam ditambahkan, ion negatif yang terbentuk mengambil ion hidrogen untuk menghasilkan alkohol. 2. Penambahan Air Ketika air ditambahkan, ion negatif mengambil ion hidrogen dari molekul air. Mekanisme Reduksi Aldehid dan Keton Pada umumnya sumber dari Nukleofil hidrida adalah litium aluminium hidrida (LiAlH 4 ) dan natrium borohidrida (NaBH 4 ). Dimana anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, reagen ini berfungsi sebagai sumber hidrida dikarenakan adanya ikatan logam-hidr
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Gambar
  Halooo sobatt chemistryyy!!! Kembali lagi di blog Kimia Organik II yang akan membahas mengenai “Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1. SN1 dan E1 adalah reaksi bertingkat dan juga bersaing satu sama lain. Kedua reaksi ini dimulai dengan langkah pembatas laju pembentukan karbokation yang sama dari senyawa RX. Karbokation (R +) adalah karbon intermediet kekurangan elektron yang sangat reaktif yang biasanya mengikuti salah satu dari tiga jalur yang mungkin mengarah ke dua hasil akhir: 1. menambahkan nukleofil atau 2. kehilangan atom hidrogen beta. Jalur persaingan tambahan untuk zat antara karbokation adalah penataan ulang, di mana atom-atom dalam karbokation mengubah posisi untuk membentuk karbokation yang serupa atau lebih stabil. Setelah terbentuk, karbokation akan dianalisis. Dan langkah terakhir adalah menambahkan nukleofil pada karbon karbokation (SN1) atau untuk bereaksi dengan basa pada atom hidrogen beta (E1). Mekanisme E1 hampir identik dengan mekanisme SN1, hanya berbeda dalam
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK

Gambar
1.   Mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehida atau Keton Pada prinsipnya, dua kemungkinan harus dipertimbangkan untuk mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehid  atau Keton  yaitu oksigenasi dan dehidrogenasi. Oksigenasi menyiratkan masuknya oksigen, yaitu semua atom H yang terikat pada atom C dari gugus OH (hidrogen-α) secara berturut-turut teroksigenasi menjadi gugus hidroksil. Menurut aturan Erlenmeyer , dua gugus OH yang terikat pada satu atom C (hidrat aldehida atau keton) tidak stabil dan kehilangan air. Sebaliknya, hidrat aldehida, yang berada dalam kesetimbangan dengan aldehida dan air, selanjutnya dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh karena itu, reaksi harus dilakukan dalam media tidak berair jika oksidasi akan dihentikan pada tingkat aldehida. Selama dehidrogenasi, hidrogen dikeluarkan dari alkohol. Seringkali, alkohol primer dapat diubah menjadi aldehida oleh akseptor hidrogen ( misalnya paladium) tanpa adanya oksigen. Selama oksidasi yang umum digunakan
Baca selengkapnya