MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

Halooo Sobat Mileniall!!

Kita berjumpa lagi di blog Kimia Organik II ini yang akan membahas tentang “Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1”. Reaksi substitusi nukleofilik yang menggunakan mekanisme SN1 terjadi dalam dua tahap. Pada langkah pertama, ikatan antara atom karbon dan gugus lepas putus, menghasilkan karbokation, yang paling umum yaitu gugus lepas anion. Pada langkah kedua, karbokation bereaksi dengan nukleofil untuk membentuk produk substitusi.

Gambar 7.1.


Pembentukan karbokation merupakan laju lambat atau faktor penentu kecepatan. Pada langkah selanjutnya, ikatan antara nukleofil dan karbokation terbentuk dengan sangat cepat. Karena pada tahap ini reaksi yang terjadi lambat dan hanya melibatkan substrat, reaksinya yaitu molekul tunggal (uni molekul). Karena hanya substrat yang berada dalam keadaan transisi, laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasinya, bukan pada konsentrasi nukleofil.

Gambar 7.2 menunjukkan diagram energi yang menguraikan laju reaksi yang terjadi dengan mekanisme SN1. Laju reaksi mencerminkan energi aktivasi yang dibutuhkan untuk membentuk zat antara karbokation. Energi aktivasi ini diperlukan untuk langkah 2, penambahan nukleofil ke karbokation yang jauh lebih kecil membuat proses langkah 2 sangat cepat. Adapun laju langkah 2 ini tidak berpengaruh pada laju reaksi keseluruhan.

Gambar 7.2 . Energi Aktivasi dan Reaksi SN1

Reaksi 2-bromo-2-metilpropana terjadi dalam dua langkah dengan pembentukan karbokation antara. Ini terbentuk dalam langkah penentu laju, yang tidak melibatkan nukleofil. Pada langkah cepat kedua, karbokation bereaksi dengan nukleofil seperti air untuk membentuk produk.


Laju reaksi SN1 menurun dalam urutan 3° > 2° > 1°, yang merupakan kebalikan dari urutan yang diamati dalam reaksi SN2. Reaktivitas relatif haloalkana dalam reaksi SN1 sesuai dengan stabilitas relatif zat antara karbokation yang terbentuk selama reaksi. Kita ingat bahwa urutan stabilitas karbokation adalah tersier  >  sekunder  >  primer. Karbokation tersier terbentuk lebih cepat daripada karbokation sekunder yang kurang stabil, yang pada gilirannya terbentuk jauh lebih cepat daripada karbokation primer yang sangat tidak stabil. Namun, mekanisme SN1 juga disukai oleh karbokation primer yang distabilkan oleh resonansi seperti benzil dan alil.

Berbeda dengan reaksi SN2 di pusat stereogenik, yang terjadi dengan inversi konfigurasi, reaksi SN1 menghasilkan campuran rasemat enansiomer yang tidak memiliki rotasi optik. Misalnya, (S) -3-bromo-3-metilheksana bereaksi dengan air menghasilkan campuran rasemat 3-metil-3-heksanol. Reaksi terjadi melalui perantara karbokation akiral dengan bidang simetri ( Gambar 7.4 ). Bidang kesimetrian antara karbokation memungkinkan nukleofil menyerang dengan sama baiknya dari kedua sisi. Produk tersebut kemudian merupakan campuran rasemat enansiomer. Jadi, substrat kiral kehilangan kiral dalam reaksi yang terjadi dengan mekanisme SN1.

Gambar 7.3 .Efek Stereokimia dalam Reaksi SN1

Bahan awal kiral, (S) -3-metil-3-bromoheksana, bereaksi dengan air menghasilkan karbokation tersier. Bahan antara ini planar dan dapat diserang oleh air baik dari sisi atas maupun bawah untuk menghasilkan produk campuran rasemat. Reaksi berlangsung melalui mekanisme SN1.



PERMASALAHAN :

  1. Mengapa ikatan antara nukleofil dan karbokation terbentuk dengan sangat cepat pada mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1 ini?
  2. Pada reaksi SN2 secara khusus menghasilkan inversi stereokimia di pusat karbon elektrofilik. Namun, bagaimana dengan hasil stereokimia dari reaksi SN1?
  3. Jelaskan 2 tahap reaksi substitusi nukleofilik yang menggunakan mekanisme SN1 ini!

Komentar

  1. Azhimzai03.blogspot.com13.41

    baiklah perkenalkan nama saya Zainuddin Azhim Nim A1C119007 akan mencoba menjawab permasalahan no 3

    Pada langkah pertama, ikatan antara atom karbon dan gugus lepas putus, menghasilkan karbokation, yang paling umum yaitu gugus lepas anion. Pada langkah kedua, karbokation bereaksi dengan nukleofil untuk membentuk produk substitusi.

    BalasHapus
  2. Rizki Haryati 04.23

    Baiklah saya Rizki Haryati NIM A1C119004 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2.
    Menurut saya, dua produk dalam reaksi ini sangat tidak mungkin mencerminkan kesan enansiomer. Karena nukleofilik menyerang pada segitiga planar karbokasi yang terjadi dari arah dengan frekuensi yang sama, sebuah campuran racemic sudah terbentuk.
    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
  Mekanisme Reduksi Etanal Tahap pertama pada mekanisme reduksi etanal ini yaitu terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidrida pada atom karbon yang sedikit positif. Kemudian pasangan elektron bebas pada ion hidrida membentuk ikatan dengan karbon, dan elektron pada salah satu ikatan karbon-oksigen ditolak seluruhnya ke oksigen, sehingga akan menghasilkan muatan negatif. Adapun penyelesaian raksi dari reduksi etanal ini tergantung pada penambahan asam atau penambahan airnya.  1.  Penambahan Asam Ketika asam ditambahkan, ion negatif yang terbentuk mengambil ion hidrogen untuk menghasilkan alkohol. 2. Penambahan Air Ketika air ditambahkan, ion negatif mengambil ion hidrogen dari molekul air. Mekanisme Reduksi Aldehid dan Keton Pada umumnya sumber dari Nukleofil hidrida adalah litium aluminium hidrida (LiAlH 4 ) dan natrium borohidrida (NaBH 4 ). Dimana anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, reagen ini berfungsi sebagai sumber hidrida dikarenakan adanya ikatan logam-hidr
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Gambar
  Halooo sobatt chemistryyy!!! Kembali lagi di blog Kimia Organik II yang akan membahas mengenai “Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1. SN1 dan E1 adalah reaksi bertingkat dan juga bersaing satu sama lain. Kedua reaksi ini dimulai dengan langkah pembatas laju pembentukan karbokation yang sama dari senyawa RX. Karbokation (R +) adalah karbon intermediet kekurangan elektron yang sangat reaktif yang biasanya mengikuti salah satu dari tiga jalur yang mungkin mengarah ke dua hasil akhir: 1. menambahkan nukleofil atau 2. kehilangan atom hidrogen beta. Jalur persaingan tambahan untuk zat antara karbokation adalah penataan ulang, di mana atom-atom dalam karbokation mengubah posisi untuk membentuk karbokation yang serupa atau lebih stabil. Setelah terbentuk, karbokation akan dianalisis. Dan langkah terakhir adalah menambahkan nukleofil pada karbon karbokation (SN1) atau untuk bereaksi dengan basa pada atom hidrogen beta (E1). Mekanisme E1 hampir identik dengan mekanisme SN1, hanya berbeda dalam
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK

Gambar
1.   Mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehida atau Keton Pada prinsipnya, dua kemungkinan harus dipertimbangkan untuk mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehid  atau Keton  yaitu oksigenasi dan dehidrogenasi. Oksigenasi menyiratkan masuknya oksigen, yaitu semua atom H yang terikat pada atom C dari gugus OH (hidrogen-α) secara berturut-turut teroksigenasi menjadi gugus hidroksil. Menurut aturan Erlenmeyer , dua gugus OH yang terikat pada satu atom C (hidrat aldehida atau keton) tidak stabil dan kehilangan air. Sebaliknya, hidrat aldehida, yang berada dalam kesetimbangan dengan aldehida dan air, selanjutnya dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh karena itu, reaksi harus dilakukan dalam media tidak berair jika oksidasi akan dihentikan pada tingkat aldehida. Selama dehidrogenasi, hidrogen dikeluarkan dari alkohol. Seringkali, alkohol primer dapat diubah menjadi aldehida oleh akseptor hidrogen ( misalnya paladium) tanpa adanya oksigen. Selama oksidasi yang umum digunakan
Baca selengkapnya