MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK
Mekanisme Reduksi Etanal
Tahap pertama pada mekanisme reduksi
etanal ini yaitu terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidrida pada atom karbon
yang sedikit positif. Kemudian pasangan elektron bebas pada ion hidrida
membentuk ikatan dengan karbon, dan elektron pada salah satu ikatan
karbon-oksigen ditolak seluruhnya ke oksigen, sehingga akan menghasilkan muatan
negatif. Adapun penyelesaian raksi dari reduksi etanal ini tergantung pada
penambahan asam atau penambahan airnya.
1. Penambahan Asam
2. Penambahan Air
Mekanisme Reduksi Aldehid dan Keton
Pada umumnya sumber dari Nukleofil hidrida adalah litium aluminium hidrida (LiAlH4 ) dan natrium borohidrida (NaBH4). Dimana anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, reagen ini berfungsi sebagai sumber hidrida dikarenakan adanya ikatan logam-hidrogen polar. Karena aluminium kurang elektronegatif daripada boron, ikatan Al-H dalam LiAlH4 lebih polar, sehingga membuat LiAlH4 menjadi zat pereduksi yang lebih kuat.
Dalam reduksi hidrida logam, garam
alkoksida yang dihasilkan tidak dapat larut dan perlu dihidrolisis (dengan
hati-hati) sebelum produk alkohol dapat diisolasi. Dalam reduksi natrium
borohidrida, sistem pelarut metanol mencapai hidrolisis ini secara otomatis.
Dalam air reduksi lithium aluminium hidrida biasanya ditambahkan pada langkah
kedua. Dimana litium, natrium, boron, dan aluminium berakhir sebagai garam
anorganik yang dapat larut pada akhir kedua reaksi. LiAlH4 dan NaBH4
keduanya mampu mereduksi aldehida dan keton menjadi alkohol yang sesuai.
Mekanisme untuk reduksi LiAlH4
sama dengan mekanisme reduksi NaBH4 ,kecuali methanol yang merupakan
sumber proton yang digunakan pada langkah kedua.
1) Serangan nukleopilik oleh anion
hidrida
- Dapat dikatakan bahwasanya LiAlH4 merupakan agen pereduksi
yang lebih kuat dibandingkan NaBH4. Apa perbedaan yang paling signifikan
diantara 2 reagent tersebut dalam proses mekanisme reduksi aldehid dan
keton?
- Dapat diketahui bahwasanya LiAlH4 lebih reaktif daripada NaBH4 dan hanya dapat digunakan dalam
pelarut aprotik seperti eter. Kondisi yang bagaimanakah, suatu reagent LiAlH4 menggunakan reagen selain aprotik?
- Kondisi yang bagaimanakah digunakan reagent selain LiAlH4 dan NaBH4 pada mekanisme reduksi aldehid dan keton?
Baiklah saya, Nestiya Wulandari nim A1C119101 akan mencoba menjawab permasalahan pada nomor 1.
BalasHapusMenurut saya perbedaan yabg signifikan yaitu pada reagen LiAlH4 ikatan logam hidrogennya bersifat polar sehingga LiAlH4 merupakan agen pereduksi yang lebih kuat dibandingkan NaBH4. Selain itu aluminium yang terdapat pada LiAlH4 lebih elektronegatif dari pada boron yang terdapat pada NaBH4. Kemudian pada senyawa LiAlH4 ada sebagai padatan dalam suhu kamar dimana ia sangat reaktif terhadap air dan melepaskan gas hidrogen saat bereaksi dengan air. Sedangkan senyawa NaBH4 secara efisien dapat mereduksi asil klorida, anhidrida, tioester, dan amina pada suhu kamar selanjutnya NaBH4 akan bereaksi dengan air dan alkohol membentuk gas hidrogen dan garam borat.
Terimakasih
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusBaiklah saya Dwi Aprilia Aji, NIM A1C119067 akan mencoba menjawab permasalahan no.2. LiAlH4 dapat menggunakan reagen protik seperti air pada saat ingin menghasilkan hidrogen
BalasHapusContoh reaksinya berlangsung menurut persamaan ideal berikut:
LiAlH4 + 4 H2O → LiOH + Al(OH)3 + 4 H2
Semoga dapat membantu...
Baiklah saya Binro Naibaho dengan NIM A1C119049 akan menjawab permasalahan nomor 3. Kondisi yg di gunakan pada selain reagent LiAlH4 dan NaBH4 itu adalah di saat kondisi pada kondisi yang menggunakan Reagen B2H6. Reagen transfer hidrida mungkin adalah BH3 yang terbentuk dari B2H6 dalam campuran reaksi.
BalasHapus