MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

 

Halooo Generasi Milenial!!!

 

            Kita berjumpa lagi di blog KIMIA ORGANIK II ini dengan materi yang lebih panas, yang pastinya akan menambah wawasan teman-teman sekalian. Adapun materi yang akan kita bahas mengenai “MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2”. Adapun pengertian dari reaksi substitusi yaitu jenis reaksi kimia dimana atom atau kelompok fungsional suatu molekul digantikan oleh atom atau kelompok fungsional lain. Reaksi substitusi disebut juga reaksi perpindahan tunggal, reaksi penggantian tunggal, atau reaksi substitusi tinggal. Contoh: CH3Cl  yang direaksikan dengan ion hidroksi (OH-) akan menghasilkan CH3OH dan klor. Reaksi substitusi ini menggantikan atom klor pada molekul aslinya dengan ion hidroksi.

 

            Reaksi substitusi nukleofilik itu sendiri terjadi ketika spesies kaya elektron, nukleofil , bereaksi pada atom C jenuh elektrofilik yang terikat pada gugus elektronegatif (penting), gugus lepas , yang dapat dipindahkan. Dalam mekanisme S N 2, nukleofil menyerang substrat dan gugus keluar, L, berangkat secara bersamaan. Reaksi terjadi dalam satu tahap dan oleh karena itu digabungkan. Substrat dan nukleofil keduanya ada dalam keadaan transisi untuk langkah ini. Karena dua molekul hadir dalam keadaan transisi, reaksinya adalah bimolekuler, seperti yang ditunjukkan oleh angka 2 di S N2 . Akibatnya, laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil dan substrat. Jika konsentrasi substrat digandakan, laju reaksi menjadi dua kali lipat. Demikian pula, jika konsentrasi nukleofil dilipatgandakan, kecepatannya kembali berlipat ganda. Hubungan antara laju dan konsentrasi reaktan ini ada karena reaktan harus bertabrakan dalam langkah penentu laju agar reaksi terjadi. Probabilitas nukleofil akan bertabrakan dengan substrat meningkat jika konsentrasi salah satu atau kedua spesies meningkat.

 

            Mari kita pertimbangkan reaksi S N 2 dari ion hidroksida dengan klorometana menghasilkan ion metanol dan klorida. Reaksi ini ditunjukkan dengan diagram energi pada Gambar 7.1.

Gambar 7.1.

Dalam plot ini, keadaan transisi, yang terjadi pada titik energi tertinggi, mengandung ion hidroksida dan substrat. Ketika reaksi berlangsung melalui keadaan transisi, ikatan antara karbon dan ion hidroksida terbentuk dan ikatan antara karbon dan klor putus. Laju reaksi haloalkana melalui mekanisme S N 2 menurun dalam urutan primer  >  sekunder >>  tersier. Kecenderungan ini diamati karena gugus alkil menghalangi pendekatan nukleofil dan memperlambat laju reaksi Gambar 7.2. 

Gambar 7.2.

Kerumunan gugus alkil di sekitar atom karbon reaktif disebut halangan sterik.

 

PERMASALAHAN :

  1. Bagaimana terjadinya reaksi substitusi nukleofilik ?
  2. Apa yang akan terjadi apabila reaksi berlangsung melalui keadaan transisi ?
  3. Jelaskan hubungan antara laju dan konsentrasi reaktan pada reaksi substitusi nukleofilik !

Komentar

  1. Qusayri Al Farisi Tambunan09.13

    Nama Qusayri al farisi tambunan
    Nim A1C119038
    Saya akan menjawab pertanyaan No 2
    Pada keadaan transisi, nukleofilik dan gugus pergi keduanya terikat secara parsial pada karbon tempat berlangsungnya reaksi substitusi. Saat gugus pergi lepas dari karbon dengan sepasang elektron bebasnya, nukleofilik memberikan sepasang elektron lain pada atom karbon.

    BalasHapus
  2. Sayidaharahap16.04

    Baiklah elisa saya Sayida Harahap, Nim A1C119088, mau menjawab permasalahan nomor 1.
    Reaksi substitusi nukleofilik itu sendiri terjadi ketika spesies kaya elektron, nukleofil , bereaksi pada atom C jenuh elektrofilik yang terikat pada gugus elektronegatif (penting), gugus lepas , yang dapat dipindahkan. Sekian, semoga membantu😊

    BalasHapus
  3. Indah Triana Rezky16.16

    Saya Indah Triana Rezky A1C119025 akan menjawab permasalahan no 3 pada blog ini.

    Jika konsentrasi substrat digandakan, laju reaksi menjadi dua kali lipat. Demikian pula, jika konsentrasi nukleofil dilipatgandakan, kecepatannya kembali berlipat ganda. Hubungan antara laju dan konsentrasi reaktan ini ada karena reaktan harus bertabrakan dalam langkah penentu laju agar reaksi terjadi. Probabilitas nukleofil akan bertabrakan dengan substrat meningkat jika konsentrasi salah satu atau kedua spesies meningkat.

    terimakasih...

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
  Mekanisme Reduksi Etanal Tahap pertama pada mekanisme reduksi etanal ini yaitu terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidrida pada atom karbon yang sedikit positif. Kemudian pasangan elektron bebas pada ion hidrida membentuk ikatan dengan karbon, dan elektron pada salah satu ikatan karbon-oksigen ditolak seluruhnya ke oksigen, sehingga akan menghasilkan muatan negatif. Adapun penyelesaian raksi dari reduksi etanal ini tergantung pada penambahan asam atau penambahan airnya.  1.  Penambahan Asam Ketika asam ditambahkan, ion negatif yang terbentuk mengambil ion hidrogen untuk menghasilkan alkohol. 2. Penambahan Air Ketika air ditambahkan, ion negatif mengambil ion hidrogen dari molekul air. Mekanisme Reduksi Aldehid dan Keton Pada umumnya sumber dari Nukleofil hidrida adalah litium aluminium hidrida (LiAlH 4 ) dan natrium borohidrida (NaBH 4 ). Dimana anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, reagen ini berfungsi sebagai sumber hidrida dikarenakan adanya ikatan logam-hidr
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Gambar
  Halooo sobatt chemistryyy!!! Kembali lagi di blog Kimia Organik II yang akan membahas mengenai “Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1. SN1 dan E1 adalah reaksi bertingkat dan juga bersaing satu sama lain. Kedua reaksi ini dimulai dengan langkah pembatas laju pembentukan karbokation yang sama dari senyawa RX. Karbokation (R +) adalah karbon intermediet kekurangan elektron yang sangat reaktif yang biasanya mengikuti salah satu dari tiga jalur yang mungkin mengarah ke dua hasil akhir: 1. menambahkan nukleofil atau 2. kehilangan atom hidrogen beta. Jalur persaingan tambahan untuk zat antara karbokation adalah penataan ulang, di mana atom-atom dalam karbokation mengubah posisi untuk membentuk karbokation yang serupa atau lebih stabil. Setelah terbentuk, karbokation akan dianalisis. Dan langkah terakhir adalah menambahkan nukleofil pada karbon karbokation (SN1) atau untuk bereaksi dengan basa pada atom hidrogen beta (E1). Mekanisme E1 hampir identik dengan mekanisme SN1, hanya berbeda dalam
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK

Gambar
1.   Mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehida atau Keton Pada prinsipnya, dua kemungkinan harus dipertimbangkan untuk mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehid  atau Keton  yaitu oksigenasi dan dehidrogenasi. Oksigenasi menyiratkan masuknya oksigen, yaitu semua atom H yang terikat pada atom C dari gugus OH (hidrogen-α) secara berturut-turut teroksigenasi menjadi gugus hidroksil. Menurut aturan Erlenmeyer , dua gugus OH yang terikat pada satu atom C (hidrat aldehida atau keton) tidak stabil dan kehilangan air. Sebaliknya, hidrat aldehida, yang berada dalam kesetimbangan dengan aldehida dan air, selanjutnya dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh karena itu, reaksi harus dilakukan dalam media tidak berair jika oksidasi akan dihentikan pada tingkat aldehida. Selama dehidrogenasi, hidrogen dikeluarkan dari alkohol. Seringkali, alkohol primer dapat diubah menjadi aldehida oleh akseptor hidrogen ( misalnya paladium) tanpa adanya oksigen. Selama oksidasi yang umum digunakan
Baca selengkapnya