STEREOKIMIA

 

Kimia organik adalah studi tentang karbon dan studi tentang kimia kehidupan. Karena tidak semua reaksi karbon bersifat organik, cara lain untuk melihat kimia organik adalah dengan mempelajari molekul yang mengandung ikatan karbon-hidrogen (CH) dan reaksinya. Molekul digambarkan dalam struktur 3D. Pada topik stereokimia melibatkan hubungan antara penataan atom-atom dalam ruang 3D dan beberapa sifat-sifat yang diakibatkannya. Ada tiga aspek kajian dalam pembahasan topik stereokimia, yaitu isomeri geometri, konformasi, dan kiralitas. Aspek-aspek tersebut dijadikan landasan agar dapat memahami struktur dan reaktivitas senyawa. Bahan kajian stereokimia menjadi menarik karena menggabungkan aspek geometri, topologi, dan struktur kimia dalam studi bentuk tiga dimensi molekul. Bahan kajian tersebut juga menjadi penting karena tubuh makhluk hidup dibentuk oleh unit-unit kiral, seperti asam amino, nukleotida, dan gula, yang secara alami ada dalam bentuk enantiomer murni. Kiralitas molekul menjadi penting dalam kaitan dengan pemanfaatan senyawa organik, yang menjadi target transformasi dan sintesis senyawa senyawa bahan obat. Kondisi itu menyebabkan stereokimia merupakan bahan kajian yang sangat penting dalam bidang kimia organik, namun sering dipandang sulit oleh sebagian mahasiswa.

Fakta tentang Stereokimia

• Struktur molekul dapat bervariasi berdasarkan susunan tiga dimensi atom yang menyusunnya. Stereokimia juga berurusan dengan manipulasi pengaturan atom-atom ini.
• Cabang ilmu kimia ini biasa disebut sebagai kimia 3-D karena berfokus pada stereoisomer (senyawa kimia dengan rumus kimia yang sama tetapi susunan ruang yang berbeda dalam tiga dimensi).
• Cabang lain dari kimia 3-D, yang dikenal sebagai stereokimia dinamis, melibatkan studi tentang efek pengaturan spasial atom yang berbeda dalam suatu molekul terhadap laju reaksi kimia .

Stereoisomerisme

Stereoisomerisme mengacu pada "isomerisme yang disebabkan oleh susunan atom atau gugus fungsi yang tidak serupa milik atom di ruang angkasa" . Jenis isomer ini memiliki konstitusi yang sama, tetapi susunan geometris atomnya berbeda. Stereoisomer secara garis besar dapat diklasifikasikan menjadi dua jenis, yaitu enantiomer dan diastereomer .

1. Enansiomer

• Ketika dua isomer adalah bayangan cermin satu sama lain, jenis isomerisme disebut enansiomerisme dan isomer ini disebut sebagai enansiomer.
• Enansiomer adalah senyawa stabil dan dapat diisolasi yang berbeda dalam pengaturan spasialnya dalam ruang 3-D.
• Mereka umumnya ada sebagai pasangan yang bijaksana.
• Properti enansiomer identik. Namun, interaksinya dengan bidang cahaya terpolarisasi dapat bervariasi.
• Arah di mana mereka memutar cahaya terpolarisasi bidang berbeda, yaitu jika yang satu berputar ke arah yang kanan, yang lain berputar ke arah kiri.

2. Diastereomer

• Ketika dua isomer tidak berperilaku sebagai bayangan cermin satu sama lain, mereka disebut diastereomer.
• Sebuah molekul dengan jumlah atom karbon asimetris 'n' dapat memiliki hingga diastereomer '2n'.
• Ketika dua diastereomer berbeda hanya pada satu stereocenter, mereka disebut epimer.
• Isomer ini bervariasi dalam sifat fisik dan reaktivitas kimianya.

Ilustrasi enantiomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain disediakan di bawah ini.

Jenis-jenis Stereoisomer

Atropisomerisme	Atropisomerisme adalah properti dari setiap molekul atau objek yang tidak dapat ditumpangkan pada bayangan cerminnya.
Isomerisme Cis-trans	Isomerisme Cis-trans memiliki atom yang sama yang bergabung satu sama lain dengan cara yang sama tetapi memiliki konfigurasi yang berbeda.
Isomerisme konformasional	Isomerisme konformasional adalah jenis stereoisomerisme di mana isomer hanya dapat diubah dengan rotasi ikatan tunggal secara formal.
Diastereomer	Diastereomer adalah isomer optik aktif yang bukan enansiomer.
Enantiomer	Enansiomer adalah salah satu dari sepasang isomer optik, yang strukturnya tidak dapat ditumpangkan pada bayangan cerminnya.

 

PERMASALAHAN:

1. Apa saja sifat-sifat yang dihasilkan dari stereokimia yang melibatkan hubungan antara penataan atom-atom dalam ruang 3D?

2. Bagaimana proses interaksi enansiomer dengan bidang cahaya yang terpolarisasi?

3. Isomerisme Cis-trans termasuk salah satu jenis stereoisomer yang memiliki atom yang sama yang bergabung satu sama lain dengan cara yang sama tetapi memiliki konfigurasi yang berbeda. Apa yang menyebabkan konfigurasi tersebut berbeda, padahal memiliki atom dan cara yang sama?