MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

 Halooo sobatt chemistryyy!!!

Kembali lagi di blog Kimia Organik II yang akan membahas mengenai “Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1. SN1 dan E1 adalah reaksi bertingkat dan juga bersaing satu sama lain. Kedua reaksi ini dimulai dengan langkah pembatas laju pembentukan karbokation yang sama dari senyawa RX. Karbokation (R +) adalah karbon intermediet kekurangan elektron yang sangat reaktif yang biasanya mengikuti salah satu dari tiga jalur yang mungkin mengarah ke dua hasil akhir: 1. menambahkan nukleofil atau 2. kehilangan atom hidrogen beta. Jalur persaingan tambahan untuk zat antara karbokation adalah penataan ulang, di mana atom-atom dalam karbokation mengubah posisi untuk membentuk karbokation yang serupa atau lebih stabil. Setelah terbentuk, karbokation akan dianalisis. Dan langkah terakhir adalah menambahkan nukleofil pada karbon karbokation (SN1) atau untuk bereaksi dengan basa pada atom hidrogen beta (E1).

Mekanisme E1 hampir identik dengan mekanisme SN1, hanya berbeda dalam reaksi yang diambil oleh zat antara karbokation. Seperti yang ditunjukkan oleh persamaan berikut, beta-hidrogen yang mengandung karbokation dapat berfungsi baik sebagai asam Lewis (elektrofil), seperti pada reaksi SN1, atau asam Brønsted, seperti pada reaksi E1.

Sehingga, hidrolisis tert-butil klorida dalam pelarut campuran air dan asetonitril menghasilkan campuran 2-metil-2-propanol (60%) dan 2-metilpropen (40%) pada laju yang tidak bergantung pada konsentrasi air. Alkohol adalah produk dari reaksi SN1 dan alkena adalah produk dari reaksi E1. Karakteristik dari kedua mekanisme reaksi ini serupa, seperti yang diharapkan, menunjukkan kinetika urutan pertama, tidak banyak yang dipengaruhi oleh perubahan nukleofil / basa dan keduanya relatif non-stereospesifik.

(CH3)3C - Cl + H2O ——> [(CH3)3C (+)] + Cl (-) + H2O ——> (CH3)3C - OH + (CH3)2C = CH2 + HCl + H2O

Ketika zat antara karbokation terbentuk, maka untuk bereaksi lebih lanjut dengan satu atau lebih mode diharapkan sebagai berikut:

  1. Kation dapat berikatan dengan nukleofil untuk menghasilkan produk substitusi.
  2. Kation dapat mentransfer beta-proton ke basa, menghasilkan produk alkena.
  3. Kation dapat berubah menjadi karbokation yang lebih stabil.

PERMASALAHAN :

  1. Apa yang menyebakan kation dapat berikatan dengan nukleofil sehingga dapat menghasilkan produk substitusi ?
  2. Bagaimana proses pada kation pada saat mentransfer beta-proton ke basa sehingga dapat menghasilkan produk alkena ?
  3. Jelaskan faktor-faktor apa saja yang menyebabkan kation dapat berubah menjadi karbokation yang lebih stabil ?



Komentar

  1. Sayidaharahap21.49

    Baiklah saya sayida harahap Nim A1C119088 izin untuk menjawab permasalahan nomor 1. Kation memiliki sifat positif dan Nukleofil bersifat negatif. Itu artinya anatara nukleofil akan tertarik kuat kedaerah yang bermuatan positif (kation). Setelah Nukleofil mengikat Kation maka akan terjadi ikatan yang menghasilkan kestabilan. Oleh karena itu gugus pergi bisa digantikan oleh nukleofil, sehingga terjadinya reaksi substitusi. Sekian terimakasih.

    BalasHapus
  2. Indah Triana Rezky06.47

    Halo elisaa..
    Saya Indah Triana Rezky A1C119025 akan menjawab permasalahan no.2

    menurut saya proses pada kation pada saat mentransfer beta-proton ke basa sehingga dapat menghasilkan produk alkena yaitu dimana stereoselektivitas produk adalah dari sisi mana Cl - akan menyerang bergantung pada jenis alkena yang diterapkan dan kondisi reaksi. Setidaknya, dari dua atom karbon mana yang akan diserang oleh H + biasanya ditentukan oleh aturan Markovnikov . Jadi, H + menyerang atom karbon yang membawa lebih sedikit substituen sehingga karbokation yang lebih stabil (dengan substituen yang lebih stabil) akan terbentuk.

    Terimakasih..

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
  Mekanisme Reduksi Etanal Tahap pertama pada mekanisme reduksi etanal ini yaitu terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidrida pada atom karbon yang sedikit positif. Kemudian pasangan elektron bebas pada ion hidrida membentuk ikatan dengan karbon, dan elektron pada salah satu ikatan karbon-oksigen ditolak seluruhnya ke oksigen, sehingga akan menghasilkan muatan negatif. Adapun penyelesaian raksi dari reduksi etanal ini tergantung pada penambahan asam atau penambahan airnya.  1.  Penambahan Asam Ketika asam ditambahkan, ion negatif yang terbentuk mengambil ion hidrogen untuk menghasilkan alkohol. 2. Penambahan Air Ketika air ditambahkan, ion negatif mengambil ion hidrogen dari molekul air. Mekanisme Reduksi Aldehid dan Keton Pada umumnya sumber dari Nukleofil hidrida adalah litium aluminium hidrida (LiAlH 4 ) dan natrium borohidrida (NaBH 4 ). Dimana anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, reagen ini berfungsi sebagai sumber hidrida dikarenakan adanya ikatan logam-hidr
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK

Gambar
1.   Mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehida atau Keton Pada prinsipnya, dua kemungkinan harus dipertimbangkan untuk mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehid  atau Keton  yaitu oksigenasi dan dehidrogenasi. Oksigenasi menyiratkan masuknya oksigen, yaitu semua atom H yang terikat pada atom C dari gugus OH (hidrogen-α) secara berturut-turut teroksigenasi menjadi gugus hidroksil. Menurut aturan Erlenmeyer , dua gugus OH yang terikat pada satu atom C (hidrat aldehida atau keton) tidak stabil dan kehilangan air. Sebaliknya, hidrat aldehida, yang berada dalam kesetimbangan dengan aldehida dan air, selanjutnya dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh karena itu, reaksi harus dilakukan dalam media tidak berair jika oksidasi akan dihentikan pada tingkat aldehida. Selama dehidrogenasi, hidrogen dikeluarkan dari alkohol. Seringkali, alkohol primer dapat diubah menjadi aldehida oleh akseptor hidrogen ( misalnya paladium) tanpa adanya oksigen. Selama oksidasi yang umum digunakan
Baca selengkapnya