MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

 

Halooo Generasi Mileniall…!!

Berjumpa lagi dengan blog Kimia Organik II yang akan membahas tentang “Mekanisme Reaksi Eliminasi E1”. Eliminasi Unimolekul (E1) adalah reaksi dimana pelepasan substituen HX menghasilkan pembentukan ikatan rangkap. Ini mirip dengan reaksi substitusi nukleofilik unimolekul (SN1) dalam berbagai cara. Salah satunya adalah pembentukan perantara karbokation. Juga, satu-satunya langkah penentu laju (lambat) adalah disosiasi gugus bebas untuk membentuk karbokation, oleh karena itu dinamakan unimolekuler. Jadi, karena kedua reaksi ini berperilaku serupa, mereka bersaing satu sama lain. Seringkali, kedua reaksi ini akan terjadi secara bersamaan untuk membentuk produk yang berbeda dari satu reaksi. Namun, seseorang dapat lebih disukai daripada yang lain melalui kontrol termodinamika. Meskipun Eliminasi memerlukan dua jenis reaksi, E1 dan E2, kita akan fokus terutama pada reaksi E1 dengan beberapa referensi ke E2.

Reaksi E1 melibatkan deprotonasi hidrogen di dekatnya (biasanya satu karbon, atau posisi beta) karbokation menghasilkan pembentukan produk alkena. Untuk mencapai ini, diperlukan basis Lewis. Untuk model yang disederhanakan, kita akan mengambil B sebagai basa Lewis , dan LG sebagai kelompok keluar halogen.


Seperti dapat dilihat di atas, langkah awal adalah meninggalkan grup (LG) dengan sendirinya. Karena ia membawa elektron dalam ikatan bersamanya, karbon yang terikat padanya kehilangan elektronnya, menjadikannya karbokation. Setelah menjadi karbokation, Basis Lewis (B-) mendeprotonasi karbokation antara pada posisi beta, yang kemudian menyumbangkan elektronnya ke ikatan C-C, membentuk ikatan rangkap. Tidak seperti reaksi E2, yang membutuhkan proton untuk menjadi anti terhadap gugus lepas, reaksi E1 hanya membutuhkan hidrogen. Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa gugus lepas telah meninggalkan molekul. Produk akhirnya adalah alkena bersama dengan produk sampingan HB.

Berikut merupakan reaksi E1 dalam sintesis alkena

Dari gambar diatas dapat kita lihat terdapat 2 langkah dasar dari mekanisme E1.

  1. Gugus pergi meninggalkan bersama dengan elektronnya untuk membentuk perantara karbokation.
  2. Basa mendeprotonasi karbon beta untuk membentuk ikatan pi.

Dalam hal ini kita melihat campuran produk daripada satu produk terpisah. Ini terjadi karena karbokation memiliki dua karbon di dekatnya yang mampu terdeprotonasi, tetapi hanya satu yang membentuk produk utama (lebih stabil).

PERMASALAHAN :

  1. Jelaskan bagaimana regiokimia dan stereokimia terlibat dalam mekanisme reaksi eliminasi E1 ini?
  2. Apa yang menyebabkan gugus pergi meninggalkan bersama dengan elektronnya dan membentuk perantara karbokation ?
  3. Mengapa pada mekanisme reaksi eliminasi E1 ini basa mendeprotonasi karbon beta untuk membentuk ikatan pi ?

 

 

 

 

Komentar

  1. Azhimzai03.blogspot.com13.37

    Baiklah perkenalkan nama saya Zainuddin Azhim Nim A1C119007 akan mencoba menjawab permasalahan no 3

    Menurut saya, Karna Dalam tahap kedua reaksi eliminasi ini, basa itu menarik sebuah proton dari senuah atom karbon yang letak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbonhidrogen berpindah kea rah muatan positif , karbon itu mengalami rehibridasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2 , sehingga terbentuklah alkena.
    Terimakasih🙏

    BalasHapus
  2. Rizki Haryati 04.03

    Baiklah saya Rizki Haryati NIM A1C119004 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2.
    Dalam mekanisme E1, molekul mengandung gugus pergi yang baik yang lepas sebelum deprotonasi karbon ini menghasilkan pembentukan perantara karbokation. Dan juga basa konjugasi mengacu pada pembentukan perantara karbanion , yang merupakan basa konjugasi dari bahan awal.
    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
  Mekanisme Reduksi Etanal Tahap pertama pada mekanisme reduksi etanal ini yaitu terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidrida pada atom karbon yang sedikit positif. Kemudian pasangan elektron bebas pada ion hidrida membentuk ikatan dengan karbon, dan elektron pada salah satu ikatan karbon-oksigen ditolak seluruhnya ke oksigen, sehingga akan menghasilkan muatan negatif. Adapun penyelesaian raksi dari reduksi etanal ini tergantung pada penambahan asam atau penambahan airnya.  1.  Penambahan Asam Ketika asam ditambahkan, ion negatif yang terbentuk mengambil ion hidrogen untuk menghasilkan alkohol. 2. Penambahan Air Ketika air ditambahkan, ion negatif mengambil ion hidrogen dari molekul air. Mekanisme Reduksi Aldehid dan Keton Pada umumnya sumber dari Nukleofil hidrida adalah litium aluminium hidrida (LiAlH 4 ) dan natrium borohidrida (NaBH 4 ). Dimana anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, reagen ini berfungsi sebagai sumber hidrida dikarenakan adanya ikatan logam-hidr
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Gambar
  Halooo sobatt chemistryyy!!! Kembali lagi di blog Kimia Organik II yang akan membahas mengenai “Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1. SN1 dan E1 adalah reaksi bertingkat dan juga bersaing satu sama lain. Kedua reaksi ini dimulai dengan langkah pembatas laju pembentukan karbokation yang sama dari senyawa RX. Karbokation (R +) adalah karbon intermediet kekurangan elektron yang sangat reaktif yang biasanya mengikuti salah satu dari tiga jalur yang mungkin mengarah ke dua hasil akhir: 1. menambahkan nukleofil atau 2. kehilangan atom hidrogen beta. Jalur persaingan tambahan untuk zat antara karbokation adalah penataan ulang, di mana atom-atom dalam karbokation mengubah posisi untuk membentuk karbokation yang serupa atau lebih stabil. Setelah terbentuk, karbokation akan dianalisis. Dan langkah terakhir adalah menambahkan nukleofil pada karbon karbokation (SN1) atau untuk bereaksi dengan basa pada atom hidrogen beta (E1). Mekanisme E1 hampir identik dengan mekanisme SN1, hanya berbeda dalam
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK

Gambar
1.   Mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehida atau Keton Pada prinsipnya, dua kemungkinan harus dipertimbangkan untuk mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehid  atau Keton  yaitu oksigenasi dan dehidrogenasi. Oksigenasi menyiratkan masuknya oksigen, yaitu semua atom H yang terikat pada atom C dari gugus OH (hidrogen-α) secara berturut-turut teroksigenasi menjadi gugus hidroksil. Menurut aturan Erlenmeyer , dua gugus OH yang terikat pada satu atom C (hidrat aldehida atau keton) tidak stabil dan kehilangan air. Sebaliknya, hidrat aldehida, yang berada dalam kesetimbangan dengan aldehida dan air, selanjutnya dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh karena itu, reaksi harus dilakukan dalam media tidak berair jika oksidasi akan dihentikan pada tingkat aldehida. Selama dehidrogenasi, hidrogen dikeluarkan dari alkohol. Seringkali, alkohol primer dapat diubah menjadi aldehida oleh akseptor hidrogen ( misalnya paladium) tanpa adanya oksigen. Selama oksidasi yang umum digunakan
Baca selengkapnya