MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

 

Halooo teman-temann semuaaaa!!!

Apa kabarnya nihh? Semoga selalu dalam keadaan sehat yaa. Adapun materi Kimia Organik II kali ini yang akan kita bahas yaitu mengenai “Mekanisme Reaksi Eliminasi E2”. Perlakuan alkil halida (RX) dengan basa kuat seperti kalium etoksida menghasilkan alkena melalui eliminasi hidrogen halida (HX). Reaksi tersebut, yang dikenal sebagai eliminasi bimolekuler, atau reaksi E2, biasanya dianggap sebagai proses yang benar-benar sinkron tanpa perantara yang terdeteksi (Gambar 1)

Gambar 1.

Pada tahun 1952, Shiner dengan menentukan efek isotop pada laju reaksi ketika atom β-hidrogen dari isopropil bromida digantikan oleh deuterium (Gambar 2). Isopropil bromida-d 6 dibuat dalam dua langkah: reduksi aseton-d 6 dengan litium aluminium hidrida menghasilkan isopropil alkohol-d 6 , yang mengalami reaksi dengan fosfor bromida untuk menghasilkan isopropil bromida-d 6 dengan kandungan D yang tinggi.

Gambar 2. Substrat berlabel deuterium.

Jika suatu reaksi melibatkan pelepasan atom hidrogen dalam langkah penentu laju, hal itu akan menunjukkan perbedaan yang mencolok dalam laju penghilangan protium atau deuterium. Studi kinetik dilakukan dengan memperlakukan isopropil bromida biasa atau berlabel deuterium dengan natrium etoksida dalam etanol (Gambar 3).

Gambar 3. Efek isotop kinetik dalam reaksi E2

Data kinetik menunjukkan bahwa reaksi eliminasi melambat cukup untuk isopropil bromide-d 6 dibandingkan dengan bromida isopropil biasa. Disimpulkan bahwa eliminasi β-hidrogen merupakan langkah penentu laju reaksi.

Satu catatan singkat harus dibuat tentang reaksi substitusi. Ketika isopropil bromida diolah dengan natrium etoksida, produk reaksi SN2 dibentuk sebagai produk minor ( Gambar 4). Tidak ada KIE yang diamati, menunjukkan bahwa ikatan αC – H tidak terlibat dalam keadaan transisi. 

Gambar 4. Efek isotop kinetik dalam reaksi SN2.


Contoh lain dari reaksi E2 adalah studi yang dilakukan oleh Saunders dan Edison (Gambar 5). Dekarboksilasi garam natrium dari ester fenilmalonat dalam deuterium oksida diikuti oleh reduksi LiAlH 4 menghasilkan 2-feniletanol-2,2-d 2 . Urutan reaksi O-tosilasi dan substitusi bromida menghasilkan bromida 6D yang dibutuhkan .

Gambar 5. Substrat berlabel deuterium.

Dengan substrat berlabel deuterium di tangan, reaksi eliminasi E2 dilakukan dalam etanol dengan natrium etoksida sebagai basa (Gambar 6). Seperti yang diharapkan, KIE besar 7,11 teramati. Hasil menegaskan bahwa abstraksi proton adalah langkah penentu laju dalam reaksi E2.

Gambar 6. Efek isotop kinetik.
PERMASALAHAN:

  1. Apa yang akan terjadi apabila suatu reaksi melibatkan pelepasan atom hidrogen dalam langkah penentu laju ?
  2. Bagaimana cara menguji validitas mekanisme reaksi E2 ?
  3. Mengapa pada reaksi eliminasi E2 ini berada dalam keadaan transisi ?

Komentar

  1. Astri Andriyani 08100.12

    Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh..
    Saya Astri Andriyani A1C119081 akan menjawab permasalahan pada nomor 3.

    Pada reaksi eliminasi E2 ini berada pada keadaan transisi yang mana kita ketahui pada keadaan transisi ini merupakan keadaan Dimana terjadinya pemutusan ataupun pembentukan ikatan sehingga terjadinya keadaan yang tidak stabil dengan adanya energi transisi. Oleh karena itu pada ada reaksi eliminasi E2 ini melalui adanya keadaan transisi untuk dapat menyusun kembali ikatan-ikatan yang ada pada molekul yang menjalani reaksi eliminasi E2 sehingga pada akhir reaksi akan dihasilkan produk yang stabil. Selain itu reaksi eliminasi E2 ini berada dalam keadaan transisi disebabkan oleh adanya ketidakstabilan pada molekul tersebut akibat dari reaksi eliminasi E2 sehingga berada dalam keadaan transisi atau perpindahan dari molekul semula yang yang menjalani reaksi eliminasi E2 sehingga menghasilkan suatu produk yang baru.
    Terimakasih..

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
  Mekanisme Reduksi Etanal Tahap pertama pada mekanisme reduksi etanal ini yaitu terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidrida pada atom karbon yang sedikit positif. Kemudian pasangan elektron bebas pada ion hidrida membentuk ikatan dengan karbon, dan elektron pada salah satu ikatan karbon-oksigen ditolak seluruhnya ke oksigen, sehingga akan menghasilkan muatan negatif. Adapun penyelesaian raksi dari reduksi etanal ini tergantung pada penambahan asam atau penambahan airnya.  1.  Penambahan Asam Ketika asam ditambahkan, ion negatif yang terbentuk mengambil ion hidrogen untuk menghasilkan alkohol. 2. Penambahan Air Ketika air ditambahkan, ion negatif mengambil ion hidrogen dari molekul air. Mekanisme Reduksi Aldehid dan Keton Pada umumnya sumber dari Nukleofil hidrida adalah litium aluminium hidrida (LiAlH 4 ) dan natrium borohidrida (NaBH 4 ). Dimana anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, reagen ini berfungsi sebagai sumber hidrida dikarenakan adanya ikatan logam-hidr
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Gambar
  Halooo sobatt chemistryyy!!! Kembali lagi di blog Kimia Organik II yang akan membahas mengenai “Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1. SN1 dan E1 adalah reaksi bertingkat dan juga bersaing satu sama lain. Kedua reaksi ini dimulai dengan langkah pembatas laju pembentukan karbokation yang sama dari senyawa RX. Karbokation (R +) adalah karbon intermediet kekurangan elektron yang sangat reaktif yang biasanya mengikuti salah satu dari tiga jalur yang mungkin mengarah ke dua hasil akhir: 1. menambahkan nukleofil atau 2. kehilangan atom hidrogen beta. Jalur persaingan tambahan untuk zat antara karbokation adalah penataan ulang, di mana atom-atom dalam karbokation mengubah posisi untuk membentuk karbokation yang serupa atau lebih stabil. Setelah terbentuk, karbokation akan dianalisis. Dan langkah terakhir adalah menambahkan nukleofil pada karbon karbokation (SN1) atau untuk bereaksi dengan basa pada atom hidrogen beta (E1). Mekanisme E1 hampir identik dengan mekanisme SN1, hanya berbeda dalam
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK

Gambar
1.   Mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehida atau Keton Pada prinsipnya, dua kemungkinan harus dipertimbangkan untuk mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehid  atau Keton  yaitu oksigenasi dan dehidrogenasi. Oksigenasi menyiratkan masuknya oksigen, yaitu semua atom H yang terikat pada atom C dari gugus OH (hidrogen-α) secara berturut-turut teroksigenasi menjadi gugus hidroksil. Menurut aturan Erlenmeyer , dua gugus OH yang terikat pada satu atom C (hidrat aldehida atau keton) tidak stabil dan kehilangan air. Sebaliknya, hidrat aldehida, yang berada dalam kesetimbangan dengan aldehida dan air, selanjutnya dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh karena itu, reaksi harus dilakukan dalam media tidak berair jika oksidasi akan dihentikan pada tingkat aldehida. Selama dehidrogenasi, hidrogen dikeluarkan dari alkohol. Seringkali, alkohol primer dapat diubah menjadi aldehida oleh akseptor hidrogen ( misalnya paladium) tanpa adanya oksigen. Selama oksidasi yang umum digunakan
Baca selengkapnya