MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

 

Reaksi SN2 dan E2 merupakan reaksi satu langkah. Ikatan kunci diputus dan dibentuk secara bersamaan, tanpa struktur perantara apa pun. Ini disebut sebagai reaksi bersama. Mekanisme SN2 dan E2 bersaing satu sama lain dalam mengonsumsi senyawa R-X. Pendekatan nukleofil / basa selalu dari belakang dalam reaksi SN2 dan terutama dari belakang dalam reaksi E2.

Reaksi SN2 dan E2 memiliki banyak kesamaan. Keduanya membutuhkan gugus pergi yang baik. Dari gambar diatas dapat dijelaskan bahwa reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik, sedangkan reaksi E2 membutuhkan basa yang baik. Terkadang nukleofil yang baik juga merupakan basa yang baik. Oleh karena itu mekanisme SN2 dan E2 sering bersaing dalam kondisi reaksi yang sama, sehingga disebut dengan mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2. Sehingga, untuk menentukan pemenang dari persaingan antara SN2 dan E2 dapat dilihat melalui derajat percabangan α dan β dan kekuatan nukleofil atau basa. Eliminasi E2 didukung oleh peningkatan percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat. Peningkatan nukleofilisitas mendukung reaksi SN2.

Agar reaksi terjadi melalui mekanisme SN2, nukleofil harus dapat bertabrakan dengan gugus lepas sebesar 180 °. Ketika hal ini terjadi, reaksi akan mengalami keadaan transisi di mana kelima atom berhubungan dengan karbon yang diserang. Akhirnya, nukleofil menambah dan mempertahankan gugus bersamaan. Mekanisme SN2 tidak melibatkan ionisasi karbon positif. Dimana reaksi berlangsung dalam satu langkah.

Reaksi mekanisme E2 dapat terjadi dengan meningkatkan jumlah gugus non-hidrogen. Hal tersebut disebabkan kelompok non-hidrogen yang jauh lebih besar dari hidrogen itu sendiri. Selain itu, ketika semakin sulit bagi nukleofil untuk menyerang karbon akan memungkinkan terjadinya reaksi E2. 

PERMASALAHAN:

  1. Faktor-faktor apa saja yang menyebabkan suatu reaksi akan mengalami keadaan transisi, khususnya pada mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2 ini?
  2. Mengapa peningkatan nukleofilisitas dapat mendukung terjadinya reaksi SN2 pada saat mekanisme reaksi bersaing berlangsung?
  3. Mengapa peningkatan percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat dapat mendukung terjadinya reaksi E2 ketika mekanisme reaksi bersaing ini berlangsung?

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
  Mekanisme Reduksi Etanal Tahap pertama pada mekanisme reduksi etanal ini yaitu terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidrida pada atom karbon yang sedikit positif. Kemudian pasangan elektron bebas pada ion hidrida membentuk ikatan dengan karbon, dan elektron pada salah satu ikatan karbon-oksigen ditolak seluruhnya ke oksigen, sehingga akan menghasilkan muatan negatif. Adapun penyelesaian raksi dari reduksi etanal ini tergantung pada penambahan asam atau penambahan airnya.  1.  Penambahan Asam Ketika asam ditambahkan, ion negatif yang terbentuk mengambil ion hidrogen untuk menghasilkan alkohol. 2. Penambahan Air Ketika air ditambahkan, ion negatif mengambil ion hidrogen dari molekul air. Mekanisme Reduksi Aldehid dan Keton Pada umumnya sumber dari Nukleofil hidrida adalah litium aluminium hidrida (LiAlH 4 ) dan natrium borohidrida (NaBH 4 ). Dimana anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, reagen ini berfungsi sebagai sumber hidrida dikarenakan adanya ikatan logam-hidr
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Gambar
  Halooo sobatt chemistryyy!!! Kembali lagi di blog Kimia Organik II yang akan membahas mengenai “Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1. SN1 dan E1 adalah reaksi bertingkat dan juga bersaing satu sama lain. Kedua reaksi ini dimulai dengan langkah pembatas laju pembentukan karbokation yang sama dari senyawa RX. Karbokation (R +) adalah karbon intermediet kekurangan elektron yang sangat reaktif yang biasanya mengikuti salah satu dari tiga jalur yang mungkin mengarah ke dua hasil akhir: 1. menambahkan nukleofil atau 2. kehilangan atom hidrogen beta. Jalur persaingan tambahan untuk zat antara karbokation adalah penataan ulang, di mana atom-atom dalam karbokation mengubah posisi untuk membentuk karbokation yang serupa atau lebih stabil. Setelah terbentuk, karbokation akan dianalisis. Dan langkah terakhir adalah menambahkan nukleofil pada karbon karbokation (SN1) atau untuk bereaksi dengan basa pada atom hidrogen beta (E1). Mekanisme E1 hampir identik dengan mekanisme SN1, hanya berbeda dalam
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK

Gambar
1.   Mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehida atau Keton Pada prinsipnya, dua kemungkinan harus dipertimbangkan untuk mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehid  atau Keton  yaitu oksigenasi dan dehidrogenasi. Oksigenasi menyiratkan masuknya oksigen, yaitu semua atom H yang terikat pada atom C dari gugus OH (hidrogen-α) secara berturut-turut teroksigenasi menjadi gugus hidroksil. Menurut aturan Erlenmeyer , dua gugus OH yang terikat pada satu atom C (hidrat aldehida atau keton) tidak stabil dan kehilangan air. Sebaliknya, hidrat aldehida, yang berada dalam kesetimbangan dengan aldehida dan air, selanjutnya dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh karena itu, reaksi harus dilakukan dalam media tidak berair jika oksidasi akan dihentikan pada tingkat aldehida. Selama dehidrogenasi, hidrogen dikeluarkan dari alkohol. Seringkali, alkohol primer dapat diubah menjadi aldehida oleh akseptor hidrogen ( misalnya paladium) tanpa adanya oksigen. Selama oksidasi yang umum digunakan
Baca selengkapnya