PEMBENTUKAN DAN SIFAT SIFAT ASAM KARBOSILAT

PEMBENTUKAN ASAM KARBOSILAT

    Sebelum kita ke tahap pembentukan asam karbosilat, sebelumnya kita harus mengetahui apa itu asam karbosilat, asam karbosilat adalah sebuah senyawa organik turunan dari alkana yang memiliki gugus fungsi : -COOH dan rumus umum CnH2n02

Ada beberapa pembentukan asam karbosilat:

a. Dengan mengoksidasi alkohol primer

    Oksidasi alkohol akan melibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen (hidrogen-α) dari karbon yang mengikat gugus hidroksil. Produk yang dihasilkan bergantung dari adanya atom hidrogen- α, sehingga membentuk alkohol primer, sekunder, atau tersier.

Contoh reaksi:


b. Dengan mengoksidasi alkil benzena

    Meskipun benzena dan alkana tidak reaktif terhadap oksidator seperti KMnO4 dan K2Cr2O7 , tetapi benzena memungkinkan substituen alkil menjadi mudah dioksidasi. Gugus alkil akan dioksidasi sehingga menghasilkan gugus –COOH yang berikatan langsung dengan inti benzena.


c.  Dengan adisi karbon dioksidasi pada pereaksi grignard 

    Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard Pada reaksi sintesis asam karboksilat dengan menggunakan pereaksi Grignard, gas CO2 dialirkan ke dalam larutan eter berisi pereaksi Grignard dan es kering (CO2 padat) yang sekaligus berfungsi sebagai pedingin reaksi. Rekasi dan mekanisme yang terjadi ditunjukan di bawah ini 



d. Hidrolisis nitril 
   
     Nitril (R-CN) dihasilkan bila suati alkil halida direaksikan dengan natrium sianida dalam pelarut dimetil sulfoksida. Reaksi ini berupa reaksi eksotermik yang berlangsung dengan cepat pada suhu kamar. Senyawa nitril yang dihasilkan kemudian dihidrolisis dalam asam sambil dididihkan. Reaksi alkil halida dan sianida merupakan reaksi substitusi nukleofilik. Seperti diketahui bahwa asam HCN adalah asam lemah, sedangkan CN- adalah basa kuat, maka seperti diharapkan basa kuat dapat menarik ion hidrogen sehingga akan terjadi reaksi eliminasi bersama reaksi substitusi. Contoh reaksi :

SIFAT-SIFAT ASAM KARBOSILAT

    Sifat fisika dan kimia dari asam karbosilat adalah sebagai berikut:

1. Sifat fisika
a. Asam karbosilat mempunyai titik didih lenih tinggi daripada senyawa organik golongan lain 
b. Kelarutan asam karbosilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter dan keton
c. Kelarutan asam karbosilat dalam air menurun karena meningkatnya berat molekul
d. Asam karbosilat dengan 1-4 atom dapat terlarut sempurna dalam air

2. Sifat kimia
a. Asam karbosilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air, contoh

b. Reduksi asam karbosilat dengan katalis litium aluminium hibrida menghasilkan alkohol primer, contoh
    

c. Asam karbosilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida, contoh
d. Asam karbosilat bereaksi dengan amonia membentuk air dan amida
e. Asam karbosilat pada suhu tinggi terdekarboksilasi dapat membentuk alkana
PERMASALAHAN

1. Bagaimana cara pembentukan asam karbosilat dengan hidrolisis senyawa alakana nitril dilakukan?
2. Mengapa asam karbosilat bersifat polar?
3. Apakah asam karbosilat cenderung memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan dengan air?





 


Komentar

  1. Arsita05.06

    Baiklah saya Arsita dengan NIM A1C219028 akan mencoba menjawab permasalahan no 3 ,Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk dimer yang stabil
    Terimakasih

    BalasHapus
  2. Adindazahraapriliya10211.21

    Saya Adinda Zahra Apriliya NIM A1C119102 akan menjawab permasalahan no. 2
    Berdasarkan kepolaran, asam karboksilat memiliki gugus hidroksil yang bersifat polar, sehingga asam karboksilatnya juga bersifat polar. Sementara itu, kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan akan semakin lemah untuk suku yang lebih tinggi (mengandung jumlah atom karbon 10 keatas)

    BalasHapus
  3. Grace Manik10.47

    Baiklah saya Grace Manik dengan NIM A1C119087, ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 1
    Hidrolisis nitril menjadi asam karboksilat adalah efisien. Dalam asam atau basa, persamaan yang seimbang adalah sebagai berikut:

    RCN + 2H 2 O + HCl → RCO 2 H + NH 4 Cl
    RCN + H 2 O + NaOH → RCO 2 Na + NH 3
    Reaksi-reaksi ini diperantarai (berlawanan dengan katalis ) oleh asam atau basa, karena satu ekivalen asam atau basa dikonsumsi masing-masing untuk membentuk garam amonium atau karboksilat.
    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
  Mekanisme Reduksi Etanal Tahap pertama pada mekanisme reduksi etanal ini yaitu terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidrida pada atom karbon yang sedikit positif. Kemudian pasangan elektron bebas pada ion hidrida membentuk ikatan dengan karbon, dan elektron pada salah satu ikatan karbon-oksigen ditolak seluruhnya ke oksigen, sehingga akan menghasilkan muatan negatif. Adapun penyelesaian raksi dari reduksi etanal ini tergantung pada penambahan asam atau penambahan airnya.  1.  Penambahan Asam Ketika asam ditambahkan, ion negatif yang terbentuk mengambil ion hidrogen untuk menghasilkan alkohol. 2. Penambahan Air Ketika air ditambahkan, ion negatif mengambil ion hidrogen dari molekul air. Mekanisme Reduksi Aldehid dan Keton Pada umumnya sumber dari Nukleofil hidrida adalah litium aluminium hidrida (LiAlH 4 ) dan natrium borohidrida (NaBH 4 ). Dimana anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, reagen ini berfungsi sebagai sumber hidrida dikarenakan adanya ikatan logam-hidr
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Gambar
  Halooo sobatt chemistryyy!!! Kembali lagi di blog Kimia Organik II yang akan membahas mengenai “Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1. SN1 dan E1 adalah reaksi bertingkat dan juga bersaing satu sama lain. Kedua reaksi ini dimulai dengan langkah pembatas laju pembentukan karbokation yang sama dari senyawa RX. Karbokation (R +) adalah karbon intermediet kekurangan elektron yang sangat reaktif yang biasanya mengikuti salah satu dari tiga jalur yang mungkin mengarah ke dua hasil akhir: 1. menambahkan nukleofil atau 2. kehilangan atom hidrogen beta. Jalur persaingan tambahan untuk zat antara karbokation adalah penataan ulang, di mana atom-atom dalam karbokation mengubah posisi untuk membentuk karbokation yang serupa atau lebih stabil. Setelah terbentuk, karbokation akan dianalisis. Dan langkah terakhir adalah menambahkan nukleofil pada karbon karbokation (SN1) atau untuk bereaksi dengan basa pada atom hidrogen beta (E1). Mekanisme E1 hampir identik dengan mekanisme SN1, hanya berbeda dalam
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK

Gambar
1.   Mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehida atau Keton Pada prinsipnya, dua kemungkinan harus dipertimbangkan untuk mekanisme Oksidasi Alkohol menjadi Aldehid  atau Keton  yaitu oksigenasi dan dehidrogenasi. Oksigenasi menyiratkan masuknya oksigen, yaitu semua atom H yang terikat pada atom C dari gugus OH (hidrogen-α) secara berturut-turut teroksigenasi menjadi gugus hidroksil. Menurut aturan Erlenmeyer , dua gugus OH yang terikat pada satu atom C (hidrat aldehida atau keton) tidak stabil dan kehilangan air. Sebaliknya, hidrat aldehida, yang berada dalam kesetimbangan dengan aldehida dan air, selanjutnya dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh karena itu, reaksi harus dilakukan dalam media tidak berair jika oksidasi akan dihentikan pada tingkat aldehida. Selama dehidrogenasi, hidrogen dikeluarkan dari alkohol. Seringkali, alkohol primer dapat diubah menjadi aldehida oleh akseptor hidrogen ( misalnya paladium) tanpa adanya oksigen. Selama oksidasi yang umum digunakan
Baca selengkapnya